2009年，陳曉從中央戲劇學院畢業(yè),，簽約華誼,。同年參演韓剛執(zhí)導的電視劇《 孔子》；參演徐克導演劉德華,、梁家輝主演的電影《狄仁杰之通天帝國》,，飾演國師陸離。雖然戲份少,，但陳曉表示,，這段經(jīng)歷讓他體會到影視制作中的專業(yè)精神，自己受益匪淺,。
2010年,，陳曉出演李慧珠導演任泉出品于正制作的電視《國色天香》，演繹重情重義的仆人賀坤,；出演革命勵志片《東山學堂》,，飾演留洋歸來的儒雅大方的教師蕭洋；參演于正工作室出品的賀歲電視劇《歡喜婆婆俏媳婦》,，飾演“少帥”郭嘯天,。
2011年，陳曉簽約于正工作室,；同年參演電視《王的女人》,，飾演羅豐，這是陳曉簽約于正工作室的首部作品,。
2012年,，陳曉在電視《宮鎖珠簾》中出演十九阿哥愛新覺羅·允禧；參演《賞金獵人》,，飾演紈绔子弟白少群,。同年，新版《笑傲江湖》開拍，陳曉飾演亦正亦邪的林平之,。榮獲中國校園文藝榜中榜年度“最受青少年喜愛的影視偶像”獎,。
2013年，電視劇《陸貞傳奇》在湖南衛(wèi)視播出,，陳曉第一次挑大梁出演男一號高湛,，睿智隱忍癡情完美的太子，奪得安徽衛(wèi)視國劇盛典“極具青春號召力演員”獎,，以及2013亞洲偶像盛典最具潛力男演員獎,。主演的電影《宮鎖沉香》七夕情人節(jié)上映，陳曉飾演男一號愛新覺羅·胤祥,，與周冬雨飾演一對戀人,。同年，陳曉與楊穎,、杜淳等主演電視劇《大漢情緣之云中歌》,，飾演劉病已；客串《宮鎖連城》,，飾演薩滿,；友情客串古裝職場喜劇電視劇《龍門鏢局》，在第10,、11集中飾演看似冷面無情,、實則蠢萌可愛的東廠殺手苗星仁。主演古裝劇《神雕俠侶》,，出演男一號楊過,，該劇于2014年播出,，陳曉飾演的楊過獲得大量原著粉絲的認可和喜愛,；以及同名微電影《神雕俠侶》，飾演楊過,。擔任3D網(wǎng)游圣王OL和神雕俠侶手游代言人,，獻唱《圣王》的同名主題曲《圣王》。
2014年,，陳曉特別出演徐克導演的電影《智取威虎山》,，飾演呆萌英勇的警衛(wèi)員高波，該片于2014年12月24日上映,；與周冬雨聯(lián)袂主演海潤影視出品的時裝劇《遇見愛情的利先生》,，飾演男一號利耀南,該劇為陳曉首次試水時裝劇,；代言肯德基甜飲系列,；擔任韓國思妍麗“膜天下U·MASK”新概念品牌的中國區(qū)代言人；與楊穎,、倪妮,、朱亞文共同主演陳國輝導演的都市喜劇電影《新娘大作戰(zhàn)》,；主演古裝武俠劇《五鼠鬧東京》，飾演“錦毛鼠”白玉堂,。12月,，陳曉參演由韓國導演樸裕煥執(zhí)導的中韓合拍溫情懸疑電影《神秘家族》，飾演弟弟,，首次觸電懸疑片,。
2015年4月12日，陳曉加盟并擔任中央電視臺電影頻道cctv-6首檔青春益智真人秀《?；ㄅc學神》的導師,。4月，陳曉主演內(nèi)地首部以娛樂圈為主要背景的偶像劇《云巔之上》,，飾演唐斐,。與楊穎、倪妮領(lǐng)銜主演的都市喜劇電影《新娘大作戰(zhàn)》8月20日全國各大院線同步上映,，陳曉飾演男主角凱文,。同年，陳曉參演由高曉松擔綱編劇,，李錦文監(jiān)制,，張琦導演的正能量青春校園電影《睡在我上鋪的兄弟》，飾演男一號林向宇,，這也是陳曉首次出演校園電影,。