1973年客串李翰祥執(zhí)導(dǎo)的《瀛臺泣血》。
1975年即已開始在無線電視參與演出,，參演無數(shù)但幾乎都是配角,。他最早的演出乃《民間傳奇》系列,；直至1979年憑著演出《楚留香傳奇》的“胡鐵花”一角，才開始受到注意,。
1981年正式參演了電影《執(zhí)法者》,。吳孟達(dá)身體語言豐富多彩，飾演小人物活靈活現(xiàn),，是香港最為出色的草根演員之一,。
1980年欠下30萬元港幣的賭債，更是面臨無戲可接,，一度想自殺,。后來他修心養(yǎng)性，重新努力研究演技,，終于成功再起,，并清還債務(wù)。他不但重新出現(xiàn)在電視銀幕上,，1981年更參演了其生平第一部電影《執(zhí)法者》,。
1985年，他獲派演出《新扎師兄》,，與梁朝偉合作,。大家驚
訝地發(fā)現(xiàn)：這個人不再是爛泥。然后監(jiān)制爭相用他,，讓他劇約不斷,，有時甚至得在電視臺睡覺。
1989年,，吳孟達(dá)與剛出道的周星馳合演《蓋世豪俠》和《他來自江湖》,，由于兩人住對門，中間只隔了一條街,，兩人經(jīng)常都在那條窩打老道的“美國餐廳”兩人在電視上天衣無縫的合作,，被獨具慧眼的導(dǎo)演吳思遠(yuǎn)發(fā)現(xiàn)，覺得大有可為,，為他們開拍《賭圣》,。那一年，《賭圣》以最低的成本打敗成龍與許冠文的同檔電影,，創(chuàng)下最高票房,。周星馳與吳孟達(dá)就這樣開始長期搭檔的合作關(guān)系。
1990年開始活躍于電影界,，該年憑周星馳主演的《賭圣》,，獲得香港電影金像獎最佳男配角的提名。次年他憑著在《天若有情》的演出終獲得金像獎最佳男配角獎,。
1990年起,，吳孟達(dá)便憑著與周星馳合作大獲成功，參演了數(shù)十部周星馳電影,，計有《賭圣》,、《逃學(xué)威龍》、《鹿鼎記》,、《審死官》
,、《逃學(xué)威龍2》、《破壞之王》,、《九品芝麻官之白面包青天》,、《百變星君》、《食神》,、《少林足球》等等,。其中1990年上演的《賭圣》票房勁收逾四千萬港元，破了歷來港產(chǎn)片票房紀(jì)錄,。1992年周星馳主演的五部電影包辦該年度票房榜首五名,，其中三部都有吳孟達(dá)參與演出。至2001年他參演的《少林足球》更再度破了歷來港產(chǎn)片票房紀(jì)錄,，收六千多萬港元,。多年來吳孟達(dá)與周星馳合作無間，使連海峽兩岸一提起吳孟達(dá),，也都會聯(lián)想起周星馳,，被冠以“搞笑男二號”稱號。
自九十年代末港產(chǎn)片不景氣后,，吳孟達(dá)在港產(chǎn)片中演出大為減少,。這段期間他因著經(jīng)常參演周星馳電影使之人氣大增,，常在大陸和臺灣演出，比較成功于廣為人知的是臺灣電視劇《白色巨塔》,。
2004年周星馳開拍《功夫》時吳孟達(dá)被傳與周星馳不和,，使吳孟達(dá)再沒有與周星馳合作。對此吳孟達(dá)證實了此事,，但澄清二人早已冰釋前嫌,。