1995年，余男從大連市第二中學(xué)應(yīng)屆畢業(yè)，于當(dāng)年考入北京電影學(xué)院表演系本科班,，班主任是謝園,。
1999年,，大學(xué)畢業(yè)的余男出演王全安執(zhí)導(dǎo)的《月蝕》,，飾演雅男,，這是她主演的第一部電影作品,，獲得第4屆法國(guó)多維爾亞洲電影節(jié)“最佳女演員獎(jiǎng)”,。2001年,，余男憑借《月蝕》受邀參展法國(guó)杜威國(guó)際電影節(jié)，被法國(guó)星探相中,，出演法國(guó)商業(yè)電影《狂怒》,。
2003年，余男再次出演王全安執(zhí)導(dǎo)的電影《驚蟄》,，飾演關(guān)二妹,，以黑黑粗粗的農(nóng)村女孩形象出現(xiàn)，奪得第23屆中國(guó)電影金雞獎(jiǎng)最佳女主角獎(jiǎng),，和第19屆巴黎國(guó)際電影節(jié),、第11屆北京大學(xué)生電影節(jié)、第1屆中國(guó)電影表演家協(xié)會(huì)“最佳女主角”獎(jiǎng),。
2006年,，通曉英文、法文的余男主持在中國(guó)電影資料館舉辦的“讓·雷諾北京見(jiàn)面會(huì)暨影片展映”,。參演好萊塢影片《權(quán)杖》,、王小帥的新片《左右》，和 臺(tái)灣導(dǎo)演李蕓嬋的新片《基因決定我愛(ài)你》,。同年,，余男在王全安的第三部作品《圖雅的婚事》中擔(dān)任圖雅一角，影片入圍2007年柏林國(guó)際電影節(jié)競(jìng)賽單元,，斬獲最高榮譽(yù)金熊獎(jiǎng),，余男奪得華語(yǔ)電影傳媒大獎(jiǎng)、芝加哥國(guó)際電影節(jié)和迦太基國(guó)際電影節(jié)的“最佳女主角”“最佳女演員”獎(jiǎng)項(xiàng),。
2007年3月,，余男和吳鎮(zhèn)宇合作《雙食記》，飾演一位美食主持人,；拍攝王全安電影《紡織姑娘》,。
2010年，參演高群書執(zhí)導(dǎo)的電影《西風(fēng)烈》,，飾演殺手,。與一眾模特登《Elle》 ，全裸出鏡拍環(huán)保宣傳片,。擔(dān)任柏林國(guó)際電影節(jié)主競(jìng)賽單元的評(píng)委,，成為繼鞏俐之后第二位擔(dān)任此職的中國(guó)女星。
2012 ，與黃渤主演管虎執(zhí)導(dǎo)的電影《殺生》,，飾演一個(gè)寡婦,，與黃渤有大尺度激情戲。同年參演由美國(guó)千禧年影業(yè)與樂(lè)視影業(yè)聯(lián)合出品的,，由史泰龍、施瓦辛格,、李連杰,、杰森斯坦森、布魯斯·威利斯等好萊塢動(dòng)作明星主演的《敢死隊(duì)2》,，余男飾演來(lái)自中國(guó)的專門協(xié)助布魯斯·威利斯的女科學(xué)家Maggie,。
2013年，參演陳思誠(chéng)擔(dān)任編劇和導(dǎo)演的電影處女作《北京愛(ài)情故事》,，飾演張蕾,。
2015年，參演的愛(ài)情喜劇片《愛(ài)我就陪我看電影》于4月30日上映,。8月,，由夏鋼執(zhí)導(dǎo)，余男,、王千源,、南宮民等主演的懸疑愛(ài)情電影品質(zhì)之作《月色撩人》在廣東東莞緊張熱拍。