1994年,，夏雨主演《陽光燦爛的日子》，因?yàn)殚L相酷似少年時(shí)代的姜文而主演了該電影,。夏雨憑借自然,、流暢、真實(shí),、完全發(fā)自內(nèi)心的表演成功詮釋了馬小軍少年輕狂的形象,。并憑借該片夏雨獲得了威尼斯國際電影節(jié)最佳男演員、新加坡國際電影節(jié)最佳男演員,、臺(tái)灣金馬獎(jiǎng)最佳男演員三項(xiàng)獎(jiǎng)項(xiàng),。
1998年，夏雨主演《西洋鏡》,，憑借該片他的表演,，夏雨獲得了第13屆東京國際電影節(jié)最佳男演員提名。
1999年,，與周迅,、樸樹主演高曉松的電影處女作《那時(shí)花開》，入圍北京大學(xué)生電影節(jié),。
2000年,，主演由好萊塢制作的電影《熊貓之夢(mèng)》。同年,，主演《我的兄弟姐妹》,，電影在票房上取得了成功。
2002年 ,，主演《警察有約》,，在《警察有約》中夏雨是演藝個(gè)平凡的北京片警,。
2003年，夏雨憑借出演《警察有約》一舉斬獲中國第23屆中國電影金雞獎(jiǎng)最佳男演員,，也成為金雞電影史上第一個(gè)二十出頭就斬獲金雞影帝的男演員,。這個(gè)最佳男
演員的獎(jiǎng)項(xiàng)是繼他成名后，也是他真正進(jìn)入演藝圈后得到的第一個(gè)獎(jiǎng)項(xiàng),。
2004年,，主演電影《自娛自樂》，由李欣導(dǎo)演,。同年主演電影《電影往事》,。《電影往事》由小江執(zhí)導(dǎo),、黃建新監(jiān)制,、夏雨主演，是一部溫馨感人,、浪漫懷舊的作品,。有人用“中國版的《天堂電影院》”來形容它。
2005年,，和李冰冰,、龔蓓苾主演伍仕賢執(zhí)導(dǎo)電影《獨(dú)自等待》，該片在第十二屆大學(xué)生電影節(jié)成功上映,，同時(shí)獲得了2005年金雞獎(jiǎng)三項(xiàng)提名,，夏雨憑借此片獲得第十二屆北京大學(xué)生電影節(jié)最佳男演員獎(jiǎng)。影片講述了現(xiàn)代都市里一群年輕人的故事,，以男主人公尋找他心中的真愛為主線,，描繪出一幅現(xiàn)代都市的戀愛全景圖。此片已被眾多中國的媒體和觀眾列為經(jīng)典愛情喜劇片,。11月10日,，主演電影《猛龍》上映，首次接拍動(dòng)作警匪大片,。同年主演電影《面紗》,，這是夏雨繼《熊貓》之后參演的第二部好萊塢電影，講述了30年代舊中國的一個(gè)外國醫(yī)生的愛情故事,。
2006年,，與趙本山、宋丹丹,、郭德綱主演電影《落葉歸根》,。同年，與鐘漢良、胡靜,、蔡琳主演《康熙秘史》,，飾演康熙。
2007年,，與梁詠琪,、曾志偉、唐嫣主演電影《棒子老虎雞》,。
2008年12月,，夏雨與左小青、張洪睿,、齊襄主演的電視劇《我們的八十年代》首播,，在劇中，夏雨飾演痞氣青工段玉剛,，其工人爺們那樣的桀驁不遜形象引領(lǐng)了一代觀眾的關(guān)注和呼聲,，夏雨也似乎成為了懷舊年代戲的標(biāo)簽。
2009年2月18日,，夏雨與閆妮,、馬蘇主演電視劇《北風(fēng)那個(gè)吹》首播，在劇中,，夏雨飾演多才多藝,、純真善良的知青小伙帥子，被觀眾認(rèn)為是近年來夏雨最光彩照人的角色,。劇中有帥子說快板的戲，夏雨為了演好這段戲,，先在北京找了老師學(xué)習(xí),，《北風(fēng)那個(gè)吹》開拍后，夏雨只要一閑下來就苦練快板,。
2010年10月,，由唐德傳媒傾力打造，齊星自編自導(dǎo),，夏雨與李幼斌,、閻娜、郭家銘主演電視劇《師傅》殺青,，該劇以工人的視角見證國家的變遷,，講述一個(gè)優(yōu)秀的國營工廠的師傅一家人和他的三個(gè)徒弟之間的情感故事。
2011年,，與廖凡,、小宋佳、郭京飛、白百何主演《我們這撥人》,。該劇講述了幾位80后的情感與生存狀態(tài),，展現(xiàn)了他們?cè)诔砷L中與50后父母之間強(qiáng)烈的思想碰撞。導(dǎo)演劉心剛稱《我們這撥人》是一本80后的成長教科書,。
2012年6月9日,，夏雨與房祖名、陳漢典,、鄧家佳主演電影《寶島雙雄》上映,。
2013年與郭富城、桂綸鎂主演由楊采妮執(zhí)導(dǎo)的電影《圣誕玫瑰》,，于5月23日在香港公映,。
2014年5月，夏雨主演寧瀛導(dǎo)演的浪漫愛情輕喜劇電影《浪漫天降》,，該片將于2014年12月與觀眾見面,。8月，夏雨與陳坤,、黃渤,、舒淇等主演的根據(jù)熱門小說《鬼吹燈》改編的電影“鬼吹燈”之《尋龍?jiān)E》開機(jī)拍攝，夏雨在該片中出演“大金牙”一角,，該片定檔于2015年12月18日上映,。9月30日，夏雨客串的寧浩導(dǎo)演電影《心花路放》上映,。而夏雨主演金依萌執(zhí)導(dǎo)的《一路驚喜》也將于15年元旦上映,。由夏雨以及其他近20位明星演員出演的賀歲電影《一路驚喜》將于2015年1月1日與觀眾見面。
2015年,，夏雨,、關(guān)曉彤領(lǐng)銜主演的愛情喜劇《浪漫天降》正式宣布10月23日公映。