1983年在電影《闖江湖》中他扮演丑角藝人張樂天,，登上銀幕正式開始演藝生涯。
1985年主演影片《流浪漢與天鵝》飾流浪漢抹桌,，表演樸實(shí)幽默,，生活氣息濃郁。
1987年他在影片《人鬼情》中扮演女藝人秋蕓的父親,，這是一個(gè)性格復(fù)雜的人物，長(zhǎng)期精神壓抑而形成倔強(qiáng),，固執(zhí)但又爭(zhēng)強(qiáng)好勝的性格特色,，憑借出色的演技，獲得1988年第8屆中國(guó)電影金雞獎(jiǎng)最佳男配角獎(jiǎng),。
1990年與趙麗蓉,，葛優(yōu)，六小齡童等主演電影《過年》飾演父親一角,，片中的父親雖然兒女成群,，但仍然生活在極度的煩惱之中，鮮明的表演風(fēng)格給觀眾留下深刻的印象,。該片獲得《大眾電影》百花獎(jiǎng)最佳故事片獎(jiǎng)及第4屆東京國(guó)際電影節(jié)評(píng)委特別獎(jiǎng),。
1991年首次和鞏俐主演張藝謀執(zhí)導(dǎo)的電影《菊豆》，在片中飾演一個(gè)飽受壓抑與嬸子偷情的男人楊天青,。
1992年,，在影片《葛老爺子》中飾演一個(gè)年逾七旬的老人，獲第8屆中國(guó)電視劇飛天獎(jiǎng)最佳男主角獎(jiǎng),，同時(shí)該片獲得了長(zhǎng)春電影節(jié)最佳影片金獎(jiǎng),。
1993年在影片《鳳凰琴》中飾演山區(qū)民辦教師余校長(zhǎng)一角，表演生動(dòng)感人,，獲得了當(dāng)年的政府獎(jiǎng),、百花獎(jiǎng)、金雞獎(jiǎng)三個(gè)獎(jiǎng)項(xiàng)的最佳男主角獎(jiǎng),。
1995年再度和導(dǎo)演張藝謀合作,，在電影《搖啊搖，搖到外婆橋》中飾演三十年代上海灘黑社會(huì)頭目唐老大一角,，這是李保田從事電影表演十多年第一次飾演反面角色,。同年出演電視劇《宰相劉羅鍋》，飾演剛正不阿,、不畏權(quán)貴,、機(jī)智幽默的劉羅鍋,，深受觀眾喜愛。