1980年,，13歲的陳小春讀到初一就輟學(xué)隨父到香港謀生,。由于缺乏營養(yǎng)，陳小春看起來比實際年齡要小很多,，找不到正式工作,，只能到父親干活的工地打零工，后來跟著建筑裝潢隊進(jìn)駐工地,，干著鋪木板的活，裝潢任務(wù)完成后,，裝潢隊撤出工地,，陳小春開始失業(yè)。
1983年陳小春告別父母,，獨自一人來到了銅鑼灣,。開始在大排檔做跑堂，時間不長。幾經(jīng)輾轉(zhuǎn)后在灣仔一家“藍(lán)坊”理發(fā)店打零工,，一直干了兩年,。一次偶然的機會，聽說香港無線電視臺的舞蹈藝員,，因為他從小就喜歡跳舞,，便趕去參加考試，在考場跳完幾個指定動作和自由發(fā)揮動作,，評委就看中了他靈活的動作和長相,，當(dāng)場錄取了他。
舞蹈藝員每月可拿700港幣的酬勞,，第二天,，陳小春就辭去了理發(fā)店的工作，來到香港無線電視臺簽了約,，正式成為了一名舞蹈藝員,。
1985年加入TVB舞蹈藝員訓(xùn)練班，培訓(xùn)結(jié)束作為優(yōu)秀學(xué)員,，進(jìn)入豹小子組合,，并被推薦給譚詠麟、梅艷芳,、陳百強,、張國榮等做演唱會伴舞。
1992年陳小春在一次慶功酒會上,，唱了一曲譚詠麟的《水中花》,，吸引了星工廠的老板許愿。許愿邀請陳小春與朱永棠和謝天華給成了三人組合“風(fēng)火?！?。
1994年在陳德森導(dǎo)演的電影《晚九朝五》和陳可辛導(dǎo)演的電影《金枝玉葉》中出演男配角，因兩部電影同時提名第14屆香港電影金像獎最佳新人和最佳男配角獎,，最終憑《晚九朝五》中的“阿寶”獲得最佳男配角獎,。
1995年開始與曾志偉主持無線電視臺綜藝節(jié)目《超級無敵獎門人》，與林曉峰并列“獎老”,，但因歌唱及電影事業(yè)開始好轉(zhuǎn)而辭去“獎老”一職,。2013年在無線《超級無敵獎門人 終極篇》中相隔17年再做“獎老”。
1996年起參演劉偉強和文雋推出的《古惑仔》系列電影,，在片中飾演“山雞”一角,，為人所熟識。
1997年接拍了《我愛廚房》,、《古惑仔》,、《基佬四十》、《神偷諜影》和《愛上百分之百英雄》等電影。
1998年領(lǐng)銜主演香港TVB出品的45集金庸武俠劇《鹿鼎記》,，在劇中飾演古靈精怪的韋小寶,。隨后與張豐毅共同主演家庭倫理話劇《龍?zhí)谩贰?br>
1999年包小柏仔細(xì)揣摩，為其量身打造了《神啊,，救救我吧》,、《我沒那種命》等歌曲，拿下當(dāng)年的香港叱咤風(fēng)云獎,。
2002年與劉小鋒共同主演古裝歷史劇《七品欽差劉羅鍋》,，扮演一代名相劉羅鍋。在嘗試了許多不同角色之后,，陳小春推出了首張個人專輯《大件事》,，并在“叱咤樂壇頒獎曲禮”上奪得了香港“樂壇新力軍銅獎”。他又相繼推出了兩張專輯：粵語《愛妻號》和國語《人見人愛》,。
2003年首度于香港體育館舉行個人演唱會,。2月陳小春與兩位好友于早年一起成立“ARJ Dance Culture”舞蹈學(xué)校，由他擔(dān)任總監(jiān),。
2004年領(lǐng)銜主演彭芾執(zhí)導(dǎo)的古裝輕喜劇《天下第一媒》出演皇封的“天下第一媒”祝枝山,。
2005年搭檔林心如、楊紫婷主演青春勵志劇《愛的進(jìn)行式》飾演星光國,。同年與袁詠儀和秦嵐領(lǐng)銜主演溫情連續(xù)劇《我家不打烊》飾演男主人公蔡田,。
2007年與鄭伊健、周牧茵主演古裝動作劇《霍元甲》飾演霍元甲的徒弟陳真,。同年搭檔佘詩曼,、謝天華主演古裝喜劇《鐵嘴銀牙》飾演出身狀王世家的陳夢吉。
2008年在王功執(zhí)導(dǎo)的電視劇《精武陳真》中再次飾演陳真一角,。之后在鄧衍成,、劉國輝執(zhí)導(dǎo)的古裝劇《南北大狀》中飾演“南狀王”宋世杰。
2011年10月陳小春正式加盟A Music東亞唱片制作有限公司,。11月29日出演的古裝戰(zhàn)爭動作電影《鴻門宴》上映,，在片中飾演義薄云天的參乘樊噲。
2012年在邱禮濤執(zhí)導(dǎo),，鄭嘉穎,、黃秋生主演的電影《葉問終極一戰(zhàn)》中飾演鄧聲 。
2013年6月陳小春歲月友情演唱會再現(xiàn)紅磡,。8月,，在韓兆導(dǎo)演的愛情喜劇電影《好命先生》中飾演男主角林中飛，與安以軒合作,。
2014年在齊星執(zhí)導(dǎo)的《暴雨將至》中飾演李炳君。
2015年搭檔鄧家佳、汪東城主演電影《槑計劃》飾演喬大志,。3月5日與小沈陽,、田亮、熊黛林共同主演的電影《將錯就錯》上映,。