1998年,，吳卓羲參加TVB第七期跳舞藝員訓(xùn)練班,。
2000年，他由古天樂推薦入讀TVB藝員訓(xùn)練班第一期,；12月,，成為TVB全經(jīng)理人合約藝人,。
2003年,，參演清裝武俠劇《英雄·刀·少年》,，在劇中飾演王五,；10月，在吳鎮(zhèn)宇,、馬德鐘,、陳慧珊主演的時裝劇《沖上云霄》中飾演言行不拘小節(jié)的唐亦風(fēng)。
2004年7月,，與林峰,、李倩、楊怡共同主演古裝武俠劇《大唐雙龍傳》,，在劇中飾演外冷內(nèi)熱的徐子陵,，并憑借此劇獲得萬千星輝頒獎典禮飛躍進(jìn)步男藝員獎,。
2005年2月,，參演根據(jù)《西廂記》改編而成的古裝劇《西廂奇緣》，在劇中飾演書生張君瑞,；4月,，主演黃偉聲監(jiān)制的時裝勵志劇《學(xué)警雄心》，在劇中飾演領(lǐng)悟力強的鐘立文,；8月,，正式簽約BMA做歌手；8月15日,，與馬德鐘,、郭可盈合作拍攝的電視劇《酒店風(fēng)云》播出，在劇中飾演性格偏激的王啟杰,；8月25日,，主演的愛情片《擁抱每一刻花火》上映；12月,，發(fā)行個人首張音樂專輯《特快通行》,，成為首位出唱片的四小生，并憑借該專輯獲得十大勁歌金曲最受歡迎男新人銀獎,。
2006年1月,，吳卓羲在香港九龍會展中心舉行個人音樂會，成為首位舉行音樂會的四小生,；6月,，出演電視劇《男人之苦》，該劇講述了康家兩父子的故事,，在劇中飾演樂觀開朗,、講義氣的康世熙 ；同年,，發(fā)行第二張音樂專輯《Fast.Forward》,。
2007年1月，與馬浚偉、廖碧兒,、徐子珊主演的電視劇《突圍行動》播出,，在劇中飾演斯文有禮、充滿愛心的童日進(jìn) ,；3月,，在陳錦鴻、胡杏兒,、唐寧主演的抗日劇《亂世佳人》中飾演樂于助人的田孝義,；6月4日，參演的電視劇《學(xué)警出更》播出,，該劇講述了立文與柏翹等一眾學(xué)警在警校畢業(yè)后,，初任警察時所發(fā)生的事情，在劇中再度飾演鐘立文,；6月30日,，出演為紀(jì)念香港主權(quán)移交十周年由TVB與中央電視臺聯(lián)合制作的時裝商戰(zhàn)劇《歲月風(fēng)云》，在劇中飾演危介強,。
2008年,，參演由霍耀良執(zhí)導(dǎo)的都市情感劇《濃情一生》，在劇中分飾李靖云和李熏風(fēng)兩個角色,；7月,，與姚芊羽合作拍攝的諜戰(zhàn)劇《生死諜戀》播出，在劇中飾演唐問生,；9月,，出演由溫瑞安小說改編的電視劇《少年四大名捕》，在劇中飾演神捕司名捕冷血,；同年,，與岳華、鄧萃雯,、謝雪心,、商天娥合作拍攝古裝劇《巾幗梟雄》。
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009年2月,，主演由TVB出品的學(xué)警系列劇集的第三輯《學(xué)警狙擊》,；11月，出演潘嘉德執(zhí)導(dǎo)的懷舊時裝劇《巴不得爸爸》,，在劇中飾演楚帆的兒子楚慈,；同年，與陳思成,、馬雅舒合作拍攝年代劇《大丫鬟》,，在劇中飾演出身軍閥之家的方少陵,。
2010年，參演由黃偉聲監(jiān)制的情景喜劇《女王辦公室》,，在劇中飾演與家人缺乏溝通的凌笑淇 ,。
2011年4月，與楊怡,、陳豪,、鐘嘉欣共同主演的時裝劇《點解阿Sir系阿Sir》播出，在劇中飾演督察程文力,；6月,，在郭晉安、陳錦鴻主演的電視劇《團(tuán)圓》中飾演萬昌盛集團(tuán)副總裁翁以行,；10月,，出演TVB44周年臺慶劇《法證先鋒Ⅲ》，在劇中飾演西九龍重案組警長李展風(fēng),。
2012年1月,，出演家庭劇《缺宅男女》，在劇中飾演有上進(jìn)心的股票經(jīng)紀(jì)丁冠峰,；10月，出演民國劇《名媛望族》,，在劇中飾演金木水,；同年，在古巨基,、馬蘇主演的電視劇《春光燦爛之歡樂元帥》中飾演吳剛,。
2013年7月，參演《沖上云霄》的續(xù)集《沖上云霄2》,；同年,，與江若琳合作拍攝情感劇《待嫁十年》。
2014年3月,，出演警匪劇《叛逃》,，在劇中飾演嫉惡如仇的莊有杰；7月,，與郭晉安,、田蕊妮合作拍攝的懸疑劇《忠奸人》播出，在劇中飾演張立勛 ,；9月,，主演由舒儀同名網(wǎng)絡(luò)小說改編的都市職場劇《格子間女人》播出，在劇中飾演譚斌的上司程睿敏,；12月,，再度與胡杏兒合作拍攝古裝愛情喜劇《醋娘子》,，在劇中飾演計準(zhǔn)。
2015年,，主演由沈怡執(zhí)導(dǎo)的電視劇《幸福歸來》,，在劇中飾演韓銘；8月15日,，參演的都市浪漫愛情偶像劇《最佳前男友》播出,，在劇中飾演程湘南前男友尹浩然 ；同年,，主演民國劇《長夢留痕》,。