1999年，陳柏霖被李方儒與吳翊鳳發(fā)掘出道,，參演臺灣公視電視劇《強(qiáng)盜與天使》,。
2001年,，就讀高三的陳柏霖獲《藍(lán)色大門》導(dǎo)演易智言賞識,，在電影《藍(lán)色大門》中飾演張士豪一角,；2002年,，電影處女作《藍(lán)色大門》上映,，該片在戛納電影節(jié)“導(dǎo)演雙周”單元展示,；同年，領(lǐng)銜主演臺灣偶像劇《極速青春》,。
2003年,，與董潔、徐靜蕾,、渡部篤郎主演中日合作拍攝的電影《最后的愛,，最初的愛》。
2004年2月,，出演張艾嘉,、李心潔、劉若英主演的電影《20 30 40》,；主演電影《千機(jī)變2花都大戰(zhàn)》,；5月，與劉亦菲等主演電影《五月之戀》,。
2007年,，出演電影《大灌籃》，飾演“隊(duì)長”一角,。
2011年3月，主演電影《觀音山》,，并憑借《觀音山》中丁波一
角入圍第13屆法國多維爾亞洲電影節(jié),；同年，陳柏霖出演八大電視臺自制的臺灣偶像劇《我可能不會愛你》,，飾演李大仁一角,，自己創(chuàng)作并演唱該插曲《我不會喜歡你》，憑此劇獲得2012年度第47屆金鐘獎戲劇節(jié)目最佳男主角獎,、雅虎香港人氣大獎“海外最受歡迎男演員”獎,、2012安徽衛(wèi)視國劇盛典“港臺地區(qū)年度網(wǎng)絡(luò)最受歡迎男演員”獎。
2012年，與林依晨合作電影《戀愛恐慌癥》,；《我可能不會愛你》登陸韓國,，被韓國中華TV電視臺引進(jìn)，更名為《戀愛的條件》,，受到了韓國粉絲的喜愛,；之后出演了四部微電影，其中微電影《這一刻,，愛吧》講述4種不同的愛情觀,，該片在“兩岸原創(chuàng)微電影大賽”獲選人氣大獎
2013年1月18日，在電影《變身超人》中陳柏霖顛覆”大仁哥“的形象,，化身超人鐵男,；與柯震東聯(lián)袂推出的微電影《這一刻愛吧2013》，三個(gè)月累計(jì)點(diǎn)擊量突破4億,；4月,，主演的愛情喜劇片《追愛大布局》在中國內(nèi)地上映。
2014年7月24日,，陳柏霖領(lǐng)銜主演的電影《后會無期》在中國內(nèi)地上映,，陳柏霖飾演男主“江河”，表演張弛有度,，“江河Style”深入人心,，不少觀眾對他的轉(zhuǎn)型充滿了驚喜與贊許，該電影在8月12日票房已突破六億,，最終中國內(nèi)地收獲6.32億票房,。
2015年陳柏霖主演的電影《重返20歲》于1月8日上映，陳柏霖除開出演該電影男一號之外,，同時(shí)也是該電影的主要投資人之一,，該電影中國內(nèi)地最終收獲3.5億票房。6月4日,，由馮小剛攜手韓國著名導(dǎo)演姜帝圭聯(lián)合監(jiān)制,、孫皓執(zhí)導(dǎo)，陳柏霖和孫藝珍領(lǐng)銜主演的影片《壞蛋必須死》在韓國濟(jì)州島順利殺青,。6月21日,，由陳柏霖主演并一人分飾三角的電影《再見，在也不見》亮相上海國際電影節(jié),，并舉行了媒體發(fā)布會,。6月26日，陳柏霖又和韓國BM+娛樂公司合作,，該公司負(fù)責(zé)陳柏霖在韓國的演藝活動,。7月1日,，陳柏霖與林依晨合作主演的電影版《杜拉拉升職記2》正式殺青。9月10日,，陳柏霖主演的電影《萬萬沒想到：西游篇》定檔12月18日全國公映,，陳柏霖片中飾演“唐僧”。9月14日,，陳柏霖領(lǐng)銜主演的懸疑喜劇電影《壞蛋必須死》發(fā)布海報(bào),，定檔10月23日在中國上映，該片入圍第20屆釜山國際電影節(jié),。9月18日,，陳柏霖領(lǐng)銜主演的《再見，在也不見》榮膺金馬影展開幕影片,。