郭京飛高中畢業(yè)那年,，在報(bào)紙上看到上海謝晉恒通明星學(xué)校（即上海師范大學(xué)謝晉影視藝術(shù)學(xué)院）的招生廣告,，幸運(yùn)地以最后一名的身份考上了該校學(xué)習(xí)表演，畢業(yè)之后并選擇了繼續(xù)學(xué)習(xí),。
2000年順利考入了上海戲劇學(xué)院表演專業(yè),，在校期間成績(jī)平平，但是擅長(zhǎng)模仿動(dòng)物,，大四那年,，他迷上了哲學(xué)。2004年畢業(yè)后郭京飛進(jìn)了上海話劇藝術(shù)中心,，成了一名專業(yè)演員,。幸運(yùn)的他不僅沒有跑過龍?zhí)祝耶?dāng)?shù)娜悄兄鹘?，演技,、?jīng)驗(yàn)和人氣迅速提升,。
2003年在校期間出演黃芳翎、王景春,、佟悅主演的情景喜劇《都市男女》,。
2006年郭京飛在德國(guó)導(dǎo)演沃爾特·阿斯姆斯執(zhí)導(dǎo)，薩繆爾·貝克特創(chuàng)作的話劇《終局》中飾演第一男主角哈姆,。同年憑借在話劇《牛虻》中飾演白衫長(zhǎng)褂,、須髯滿面、滄桑歷盡卻優(yōu)雅不減的亞瑟,，獲得了第10屆佐臨話劇藝術(shù)獎(jiǎng)最佳新人,。
2007年開始和導(dǎo)演何念合作，出演了話劇《和空姐同居的日子》中的帥氣白領(lǐng)陸飛,、《武林外傳》中玩世不恭的莫小寶,、《鹿鼎記》風(fēng)流卻不下流的韋小寶。
2008年參與鮑莉執(zhí)導(dǎo),，付辛博,、王柏倫、解昕怡主演的懸疑,、科幻,、搞笑電影《微客帝國(guó)》。 搭檔夏雨,、姚晨,、錢芳主演IT商戰(zhàn)懸疑《防火墻5788》飾演貝志誠(chéng)。
2009年4月憑借在話劇《羅密歐與祝英臺(tái)》中飾演的三輪車夫羅鍋,，在連續(xù)兩度獲得提名之后終于獲得第19屆上海白玉蘭戲劇表演藝術(shù)獎(jiǎng)主角獎(jiǎng),。
2010年參與拍攝了姚晨、凌瀟肅,、錢芳主演的愛情喜劇《和空姐一起的日子》,。
2011年在滕華濤執(zhí)導(dǎo)，文章,、白百何主演的愛情喜劇電影《失戀33天》中飾演陸然,。
2012年與梅婷主演安兵基執(zhí)導(dǎo)的恐怖電影《筆仙》。同年與齊溪,、孔維主演職場(chǎng)輕喜劇電影《小魚吃大魚》,。在都市情感劇《營(yíng)盤鎮(zhèn)警事》中飾演高宇成。
在徐崢,、梅婷,、張歆藝主演的情感喜劇《大男當(dāng)婚》中飾演黃偉業(yè)。與耿樂、宋佳,、黃梅瑩主演都市勵(lì)志劇《那樣芬芳》,，在劇中飾演熱血叛逆，幽默又不失溫情的浪子“林越”,。
2013年與張芷溪,、陳赫主演都市婚姻劇《月供》飾周書明。在袁詠儀,、李倩,、錢芳主演的古裝職場(chǎng)喜劇《龍門鏢局》中飾演“商業(yè)奇才”陸三金。出演陸毅,、秦海璐,、吳越主演的婚姻題材劇《假如生活欺騙了你》。在夏雨,、廖凡,、小宋佳主演的都市勵(lì)志劇《我們這撥人》中飾演高博。
2014年出演陳思成自導(dǎo)自演的愛情電影《北京愛情故事》,。與朱雨辰,、齊溪、錢芳主演中國(guó)首部約會(huì)寶典式輕喜劇《約會(huì)專家》,。聯(lián)合甘露,、李倩、李岷城主演的季播懸疑劇《暗黑者》飾羅飛 ,，并擔(dān)任該劇的監(jiān)制,。
2015年3月參加中央電視臺(tái)原創(chuàng)中韓明星體驗(yàn)類真人秀節(jié)目《叮咯嚨咚嗆》,。5月與妻子鮑莉參加浙江衛(wèi)視綜藝節(jié)目《出發(fā)吧愛情》,。7月赴韓錄制韓國(guó)KBS 2TV的《中韓夢(mèng)之隊(duì)》